Ne pas arriver à la cheville de quelqu'un

La cheville, nom féminin

Segment du membre inférieur qui unit la jambe au pied, formé par l'articulation tibiotarsienne et les tissus qui l'entourent.

Segment of the lower limb that unites the leg to the foot, formed by the tibiotarsal joint and the surrounding tissues

Ne pas arriver à la cheville de quelqu'un (Literally to not reach someone's ankle)
To not hold a candle to somebody.

Avoir moins de valeur que quelqu'un d'autre.
Cette expression datant du XVIIIe siècle fait référence à une partie du corps humain qui est très proche du sol. On en comprend donc le sens quelque peu péjoratif. Il s'agit d'exprimer qu'une personne n'en vaut pas une autre, et que comparée à celle-ci, elle est "petite", dans le sens de "moins de valeur".
D'un autre côté, la "cheville" désignait autrefois le pénis, donc la moitié du corps environ. On peut donc supposer qu'à l'époque, l'expression signifiait qu'une personne était plus petite de taille qu'une autre, telle que tend à le confirmer "ne pas arriver à la ceinture de quelqu'un".
Exemple: Notre nouveau chef n'arrive pas à la cheville de notre ancien chef.

Be less valuable than someone else.
This expression dating from the 18th century refers to a part of the human body that is very close to the ground. We therefore understand the somewhat pejorative sense. It is a question of figuring that a person is not worth as much as another, and that compared to this one, he is "small", in the sense of "less value".
On the other hand, the "ankle" used to mean the "penis", so the about half of the size of a body. It can therefore be assumed that at the time, the expression meant that a person was shorter in stature than another, as "not reaching someone's belt" tends to be confirmed.
Example: Our new boss does not hold a candle to our old boss.

Avoir les chevilles qui enflent (literally, to have swollen ankles)
To get too big for your boots.

Lorsque une personne se montre prétentieuse en raison de sa réussite.
L'origine de cette expression se baserait sur le fait que les talons connaissent un véritable succès sous Louis XIV qui, ne mesurant qu'1m63, en porte pour se grandir. Ensuite vient la mode des talons rouges portés par les courtisans du roi: seules les personnes de qualité admises à la Cour de Versailles sont autorisées à en porter, ainsi les talons rouges deviennent une source de distinction sociale. En 1992, Christian Louboutin utilise la semelle en cuir rouge pour ses créations, l’occasion de se distinguer en portant des chaussures Louboutin et de montrer son rang social. On peut facilement imaginer que porter des talons à Versailles faisait parfois enfler les chevilles des courtisans!

When a person is pretentious because of his/her success.
The origin of this expression would be based on the fact that heels were a real success under Louis XIV who, not measuring that 1m63, wore them to become taller. Then comes the fashion for red heels worn by the king's courtiers: which only people of quality admitted to the Court of Versailles are authorized to wear, so red heels become a source of social distinction. In 1992, Christian Louboutin used the red leather sole for his creations, the opportunity to stand out by wearing shoes Louboutin and to show its social rank. One can easily imagine that wearing heels in Versailles sometimes made the ankles of the courtisans swell up!